L'église et le couvent de San Damiano se trouvent juste à l'extérieur du centre d'Assise. Le complexe était à l'origine un prieuré bénédictin, dont les archives remontent à 1030. On accède à l'église par une chapelle : à droite, vous trouverez la Vierge à l'Enfant, avec les saints François, Claire, Bernardino et Jérôme. François, Claire, Bernardino et Jérôme, une fresque d'un peintre local du milieu du XIVe siècle. L'église a une seule nef, avec des voûtes en berceau ogival et un chœur profond. Immédiatement à droite de l'entrée se trouve la fenêtre par laquelle Saint François a jeté l'argent refusé par le prêtre de San Damiano pour la restauration de l'église. Le long des murs, on peut voir les restes de plâtres, bordés de cadres polychromes, préparés pour des fresques qui n'ont jamais été réalisées. Dans la chapelle ajoutée en 1535 se trouve un Crucifix en bois (l'expression du visage du Christ change selon le point de vue), sculpté par Fra Innocenzo da Palermo en 1637. Au maître-autel se trouve une copie du Crucifix qui a parlé à Saint François (l'original est conservé dans la Basilique de Santa Chiara). Le chœur en bois de 1504 recouvre partiellement une petite fenêtre par laquelle les Clarisses communiquaient et devant laquelle le corps de Saint François a été transporté de la Portioncule à Assise. En entrant dans le vestibule de droite, sous lequel quatre des compagnons de Sainte Claire ont été enterrés, on arrive à la sacristie. À gauche se trouve un chœur simple où l'on trouve également le lutrin de Sainte Claire. À l'autel se trouve la Crucifixion, une fresque de Pier Antonio Mezzastris de 1482. À gauche, vous pouvez voir une petite chambre où, selon la tradition, François s'est réfugié de son père. En revenant au vestibule, on monte quelques marches, en sortant à droite par le Giardinetto di Santa Chiara (jardin de Sainte Claire), une petite terrasse avec vue sur la plaine en contrebas. Au contraire, en descendant dans le cloître, on peut admirer sur les deux murs d'angle, des fresques d'Eusebio da San Giorgio (1507), Saint François recevant les stigmates et l'Annonciation. On accède ensuite au réfectoire rectangulaire, aux plafonds bas, semblable à une crypte, avec ses bancs et ses tables d'origine : une croix et un vase de fleurs marquent la place occupée autrefois par Sainte Claire.